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Charlie Harper (Charlie Sheen) se retrouve à un tournant dans sa vie amoureuse lorsqu'il commence à douter de sa relation avec Michelle, une femme séduisante mais dont l'âge le trouble. En effet, après avoir appris qu'elle est quelques années plus âgée que lui, ses certitudes vacillent. La situation se complique davantage lorsqu'il fait la connaissance de sa fille de 20 ans, qui aspire à percer dans le monde du cinéma, mais qui se retrouve impliquée dans des films pour adultes amateurs. Cette révélation sème le trouble dans l'esprit de Charlie, qui doit jongler avec ses propres insécurités tout en naviguant dans ce nouvel environnement familial déroutant. Pendant ce temps, Alan (Jon Cryer), son frère, lutte contre ses propres démons : désireux de ne pas gaspiller ses dernières pilules de Viagra, il tente de résister à la tentation de coucher avec des femmes. Cependant, sa résistance sera mise à l'épreuve lorsqu'il se retrouve dans une situation compromettante dans un cinéma. Les deux frères, chacun à leur manière, doivent faire face aux complications de leur vie amoureuse et aux conséquences de leurs choix.
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