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La vie d'Alan Harper (Jon Cryer) et de Walden Schmidt (Ashton Kutcher) prend un tournant inattendu avec l'arrivée de Jenny Harper, une jeune femme de 25 ans qui ressemble trait pour trait à son père, Charlie, qu'elle n'a jamais connu. Avec son penchant pour l'alcool et les relations amoureuses tumultueuses, Jenny apporte une dynamique chaotique au quotidien des deux hommes. Pendant ce temps, la relation d'Alan avec Lindsey (Courtney Thorne-Smith) continue de naviguer entre des hauts et des bas, alors qu'elle se débat avec son engagement envers Larry, oscillant entre l'envie de quitter cette relation toxique et le désir de l'épouser. L'intervention de la sœur de Larry complique encore les choses, ajoutant une couche supplémentaire de tension et de comédie à cette saison. La présence fantomatique de Charlie se fait sentir tout au long de l'intrigue, transformant Jenny en un personnage central qui ravive les souvenirs et les conflits du passé.